Trong ngày 5/10 Thượng Hải Masters chứng kiến 4 hạt giống hàng đầu là Sinner, Zverev, Alcaraz và Djokovic đồng loạt xuất trận. Trong đó trận đấu giữa Djokovic với Michelsen đã diễn ra cực kỳ căng thẳng với 2 loạt tie-break. Tuy nhiên, sức trẻ của Michelsen vẫn chưa thể thắng được bản lĩnh và kinh nghiệm của “Nole”. Djokovic vẫn là người giành chiến thắng cuối cùng với tỷ số 11-9, qua đó giành vé vào vòng 3 Thượng Hải Masters.